原创：蒽醌类化合物的介绍——以常用中药大黄为代表

醌类化合物是中药里一类重要的化学成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类天然有机化合物，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程产物，如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮等。蒽醌按母核分为单蒽核及双蒽核两大类。

1、单核蒽醌类

蒽醌母核上羟基、羟甲基、甲氧基以及羧基等取代，以游离或成苷的形式存在于植物体内。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类。

（1）大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色至棕色。例如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分多属这类型。

（2）茜草素型：羟基分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。

2、双蒽核类

（1）二蒽酮类：二蒽酮类是2分子蒽酮脱去1分子氢通过碳碳键结合而成的化合物，其结合方式多为 10 位碳与 10′位碳（称中位链接），一般其上下两环的结构相同且对称。如大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷 A、B、C、D 等皆为二蒽酮类衍生物。

（2）二蒽醌类：蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。

（3）去氢二蒽酮类：中位二蒽酮进一步氧化，两环之间以双键相连。此类化合物多呈暗紫红色。

（4）日照蒽酮类：去氢二蒽酮进一步氧化，α与α′位相连组成一新六元环。

（5）中位萘骈二蒽酮类：这类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式，也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一。

2020版《中国药典》大黄来源：蓼科植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄的根和根茎。

3、大黄中的主要蒽醌类成分及其化学结构

大黄中的化学物质大体上可分为蒽醌类、多糖类与鞣质类。游离型蒽醌：大黄素（emodin）、大黄酚（chrysophanol）、芦荟大黄素（aloe-emodin）、大黄素甲醚（physcion）、大黄酸（rhein）、土大黄素（chrysaron）等；结合型主要包括蒽醌苷和双蒽酮苷。新鲜大黄在贮存过程中蒽酚或蒽酮可逐渐氧化成蒽醌。 《中国药典》釆用高效液相色谱法（HPLC 法）测定药材中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌的含量，要求总量不得少于干燥药材 1.5%。

4、生物活性 

大黄具有泻下作用的有效成分为番泻苷类，游离蒽醌的泻下作用较弱；大黄的抗菌作用，以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用较强，对多数革兰阳性菌均有抑制作用；另还具有抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血等作用。

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